Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне.
5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.
Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производств фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.
Получение
На 2006 год производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:
- Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.
- Около 3 % всего фенола получают окислениемтолуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты.
- Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.
Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.
9.3. Фенол: Химические свойства
Фенол также можно получить восстановлением хинона.
Химические свойства
- Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):
- Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется. .
- Взаимодействие с металлическим натрием:
- Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):
C6H5OH + 3Br2(aqua) → C6H2(Br)3OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2,4,6 трибромфенол
- Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:
- Взаимодействие с хлоридом железа (III)(качественная реакция на фенол):
6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]CI3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)
Биологическая роль
Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).
ФЕНОЛ
Применение
По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:
- 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;
- 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
- 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона;
- остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт), как обезболивающее и антисептическое средство.
Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт».
Токсические свойства
Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 12 мая 2011.
Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу.
-
= 1 мг/м³
- ПДКр.с. = 0,3 мг/м³
- ПДКм.р. = 0,01 мг/м³ = 0,003 мг/м³
- ПДКв. = 0,001 мг/л
Попадая в организм, фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.
Примечания
- ↑s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
- ↑s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»
- ↑s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»
- Фенолы
- Продукция основного органического синтеза
Wikimedia Foundation . 2010 .
Полезное
Смотреть что такое «Фенол» в других словарях:
ФЕНОЛ — в химии под этим общим названием известен ряд органических углеродистых соединений: карболовая кислота, сольвеол, лизол, резорцин, нафталин и др. Полный словарь иностранных слов, вошедших в употребление в русском языке. Попов М., 1907. ФЕНОЛОВАЯ… … Словарь иностранных слов русского языка
фенол — сущ. • карболовая кислота • карболка Словарь русских синонимов. Контекст 5.0 Информатик. 2012. фенол сущ., кол во синонимов: 15 • … Словарь синонимов
ФЕНОЛ — (карболовая кислота), C6H5OH, бесцветные, розовеющие на воздухе кристаллы, tпл 43шC. Выделяют из каменноугольной смолы или получают синтетически. Сырье в производстве синтетических смол (например, феноло формальдегидных), капролактама, красителей … Современная энциклопедия
ФЕНОЛ — (карболовая кислота гидроксибензол), С6Н5ОН, бесцветные, розовеющие на воздухе кристаллы, tпл 43 .С. Сырье в производстве синтетических смол, красителей, пестицидов, лекарственных средств, поверхностно активных веществ; применяется также для… … Большой Энциклопедический словарь
ФЕНОЛ — ФЕНОЛ, фенола, муж. (от греч. phaino освещаю и лат. oleum масло) (хим.). Карболовая кислота. || чаще мн. Общее название группы веществ, представляющих собой производные бензола, как и карболовая кислота. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков.… … Толковый словарь Ушакова
ФЕНОЛ — ФЕНОЛ, а, муж. Карболовая кислота. | прил. феноловый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю.
Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова
Фенол — – производные бензола с одной или несколькими гидроксильными группами. Применяется в производстве фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол) … Нефтегазовая микроэнциклопедия
ФЕНОЛ — (карболовая кислота C6H5OH) бесцветные (розовеют на воздухе) кристаллы с характерным запахом. Ф. ядовит. Получают из каменноугольной смолы. Применяют в производстве феноло формальдегидных смол, синтетического волокна, красителей, пестицидов,… … Российская энциклопедия по охране труда
феноліт — іменник чоловічого роду … Орфографічний словник української мови
Источник: dic.academic.ru
ДСП и фанера содержат фенол и формальдегид: вредны ли они они?
Не секрет, что при производстве многих строительных материалов используются фенолформальдегидные смолы и другие производные фенола и формальдегида. Не секрет также, что эти смолы постепенно высвобождают летучие производные фенола и формальдегида. Многие слышали, что эти соединения вредны. Но вот почему вредны и в каких дозах допустимы, знают лишь единицы. А зря.
Фенол
Фенол — производное бензола. Это белые кристаллы, чуть розовеющие на воздухе из-за окисления. Фенол имеет характерный запах гуаши, которая, к слову, тоже содержит фенол.
Сфера применения фенола чрезвычайно широка. Используется он и при производстве строительных материалов, в первую очередь – древесных плит. Фенолформальдегидные смолы содержатся в:
- фанере ФСФ и ламинированной фанере;
- ДСП;
- OSB;
- ДВП некоторых марок;
- некоторых клеевых составах;
- синтетических лаках.
Неотвержденная фенолформальдегидная смола содержит до 11% свободного фенола.
Фенол применяется также при производстве поликарбонатов и эпоксидных смол. Содержание свободного фенола в них может быть довольно высоким.
Опасность фенола – вреден ли он?
Фенол ядовит. Пыль, пары и водный раствор фенола раздражают слизистые оболочки при контакте, но гораздо хуже то, что он очень быстро всасывается и начинает действовать на нервную систему, вызывая сначала кратковременное возбуждение, а затем паралич дыхательного центра.
Признаки отравления фенолом – чихание, кашель, головокружение, головные боли, бледность кожных покровов, тошнота. При тяжелом отравлении может наступить потеря сознания. Смертельная доза пи приеме внутрь составляет от 1 до 10 граммов для взрослых и от 0,5 до 5 граммов для детей.
Важно: фенол является довольно сильным канцерогеном. Он способен провоцировать злокачественные опухоли. Именно поэтому следует по возможности оградить себя от продолжительных контактов с фенолом и его соединениями.
Предельно допустимая концентрация фенола в воздухе – 1 мг на кубометр
Здесь и ниже мы говорим о предельно допустимой концентрации фенола в рабочей зоне – то есть в зоне где взрослый человек может находиться не менее 8 часов подряд и не менее 40 часов в неделю. Существуют и другие ПДК.
Обратите внимание: консервирующие свойства коптильного дыма во многом обусловлены присутствием в нем фенола. Именно поэтому многие врачи считает употребление копченых продуктов потенциально опасным.
Формальдегид
газообразное вещество с резким запахом. В промышленности обычно используется водный раствор формальдегида – формалин (стабилизирован метанолом) или метандиол (без метанола).
Фанеру ФК можно узнать по светлым клеевым прослойкам карбамидоформальдегидной смолы. Такая смола содержит формальдегид, но не содержит фенола.
Применение
Формалин способен вызывать денатурацию белков, благодаря чему он используется как антисептик в медицине (разумеется, в очень слабом растворе), а также при создании анатомических препаратов.
В промышленности формальдегид используется очень широко – в первую очередь для получения синтетических смол (фенолформальдегидных, карбамидоформальдегидных, меламиноформальдегидных). Кроме того, в очень малых количествах он применяется в производстве косметических средств и некоторых фармпрепаратов.
Вреден ли формальдегид?
Ответ на этот вопрос далеко не так прост.
37% водный раствор формальдегида способен вызывать раздражение кожных покровов, которое сравнительно быстро проходит. 1% и 0,5% растворы не вызывают видимых изменений кожи и даже слизистой, но вместе с тем их используют только при производстве средств, которые не остаются на теле и волосах в течение долгого времени.
Сам формальдегид является довольно сильным ядом. Он раздражает слизистые оболочки, разрушительно действует на дыхательные пути. При попадании формальдегида в кровь (через дыхательную систему или как продукт окисления метанола) он серьезно поражает нервную и репродуктивную системы, а также глаза.
Предельно допустимая концентрация формальдегида составляет 0,5мг на кубометр, то есть в 2 раза ниже, чем у фенола.
Признаки отравления формальдегидом
При попадании формальдегида внутрь наблюдаются бледность, упадок сил, головные боли, сложности с дыханием. При сильном отравлении возможна потеря создания. Смертельная доза при приеме внутрь – порядка 50-90 грамм 40% водного раствора для взрослых.
При вдыхании – острый бронхит, сильное раздражение слизистой оболочки глаз и дыхательных путей. Нарастающие головокружение, затруднение дыхания, чувство страха, тошнота, слабость.
Канцерогенные свойства формальдегида
Формальдегид разрешительно действует на генетический аппарат. Доказаны канцерогенность формальдегида для животных, а также повышение риска возникновения рака носоглотки при регулярном вдыхании формальдегида, который используется для дезинфекции или в промышленном производстве.
Как избежать опасности?
Избежать воздействия фенола и формальдегида полностью будет нелегко. Вам придется поселиться в доме из натуральной древесины (например, из оцилиндрованного бревна), обставить его мебелью из массива, отказаться от использования синтетического клея и многих других промышленных товаров. Кроме того, придется внимательно выбирать косметические средства. Это практически исключит фенол и формальдегид из вашей жизни, но может заметно повысить ее стоимость и снизить ее качество.
Впрочем, сказанное выше вовсе не означает, что стараться уменьшить контакт с фенолом и формальдегидом совсем бессмысленно. Так, к примеру, будет разумно:
Источник: usadba.guru